1905年に創業したレッドウィング社は、創業間もない時期より6インチ丈のラウンドトゥのブーツをベーシックなワークブーツとして製造していました。この6インチ丈のラウンドトゥのブーツが長い歴史の中で進化を遂げたものが、クラシックラウンドです。

1940年代後半に、それまでくるぶしの両側の二枚の革をカカト部分で縫い合わせていたものを、くるぶしをカカト側から柔らかく包み込む一枚革としたシームレスバックとし、足当りが柔らかで軽快なつくりとしました。そして、1953年にはソールに、その前年にレッドウィング社が初めて男性用のワーク・ハンティングブーツに取り入れて大きな反響を呼んでいた、白く底が平らでクッション性に富むトラクショントレッド・ソールを用いたものが発売となりました。どんな路面でも履きやすく疲れにくいこのブーツ#766は、その後アメリカで長い間販売されていましたが、1984年に終売となってしまいます。

日本市場ではこの#766をベースとした#8165と#8166が、1980年代後半に人気が出てきており、そのバリエーションを拡げるべく生まれたのがベージュ色のラフアウトレザーであるホーソーン・アビリーンを使った#8167です。このレザーは、当時アメリカで主にペコスブーツなどウエスタン系のブーツやアウトドア・ブーツに使われていたものです。レザーの起毛面を薄くスライスしてつくる多くのスエードレザーと違い、レザーの繊維密度が最も高い部位である銀面（レザー表面）を内側に使い起毛面を外側に使う、つまりレザーを裏返して使うラフアウトレザーは、元々アウトドア用の靴に多く用いられるものでした。履き込んでいくと汚れなども深い味わいとなる、経年変化が楽しめるレザーです。