英国の乗馬用ブーツにルーツを持つこのサイドゴア・ブーツは19世紀にロンドンのチェルシー地区で流行したため「チェルシー」の名が付いたと言われています。フォーマルな靴によく用いられるデザインですが、その機能性の高さからワークブーツとしても古くから用いられてきました。靴の側面に縫い付けられたゴア（ゴム布）により着脱がスムーズになり、足首にしっかりフィットして泥などの侵入も防ぐ事ができます。

このウィメンズ クラシック チェルシーはその伝統的なスタイルを踏襲しつつ、脱ぎ履きのしやすさを重視して履き口を低めに設定。スリッポン感覚で楽に着脱することが可能です。定番のウィメンズラインと同様にポロン素材を使用した柔らかくクッション性の高いインソールを採用。レッドウィングの象徴的なトラクショントレッドアウトソールもポリウレタン製なので、タフなイメージはそのままに軽量で履きやすくアレンジされています。ソールと共にウエルトもブラックで統一されており、よりシックでスタイリッシュなデザインになっています。

レザーは、ウィメンズラインでは初登場のブラック・シャパラルを使用。メンズラインの定番ポストマンに使用されているしなやかで光沢のあるレザーです。レザーの魅力はそのままに、メンズラインのレザーに比べ柔らかく、履いたその日から抜群のフィット感をお楽しみいただけます。