1905年に創業したレッドウィング社は、創業間もない時期より6インチ丈のラウンドトゥのブーツをベーシックなワークブーツとして製造していました。この6インチ丈のラウンドトゥのブーツが長い歴史の中で進化を遂げたものが、クラシックラウンドです。

まず1940年代後半に、それまでくるぶしの両側の二枚の革をカカト部分で縫い合わせていたものを、くるぶしをカカト側から柔らかく包み込む一枚革としたシームレスバックとし、足当りが柔らかで軽快なつくりとしました。

1953年にはソールに、その前年にレッドウィング社が初めて男性用のワーク・ハンティングブーツに取り入れて大きな反響を呼んでいた、白く底が平らでクッション性に富むトラクショントレッド・ソールを用いたものが発売となりました。どんな路面でも履きやすく疲れにくいこのソールは、ワークブーツのソールのスタンダードとなりました。その機能性は今日、街中での着用においても高い耐久性と快適性として発揮されます。

#8166は、アメリカのワークブーツ（作業靴）市場ではダークブラウンのみであったこのスタイルのブーツに、#875に使われていたオレンジがかったブラウンのレザーを組み合わせるべく、日本企画として1984年に発売されました。アメリカで作業靴として履かれていたレッドウィングが、日本のファッション市場から注目され街中で履かれ始めた時代です。その後、1990年代にレザーの赤みが増し、その色あいを保ったままロングセラーとして今日に至っています。

ベーシックながら完成度の高い6インチ丈のラウンドトゥのデザインと、ワークブーツならではの、またトラクショントレッド・ソールの高い機能性から来る、ゆったりして履き易く、疲れにくいこのブーツは時代を超えて高い評価を得ています。