1905年に創業したレッドウィング社は、創業間もない時期より6インチ丈のラウンドトゥのブーツをベーシックなワークブーツとして製造していました。この6インチ丈のラウンドトゥのブーツが長い歴史の中で進化を遂げたものが、クラシックラウンドです。

まず1940年代後半に、それまでくるぶしの両側の二枚の革をカカト部分で縫い合わせていたものを、くるぶしをカカト側から柔らかく包み込む一枚革としたシームレスバックとし、足当りが柔らかで軽快なつくりとしました。

1953年にはソールに、その前年にレッドウィング社が初めて男性用のワーク・ハンティングブーツに取り入れて大きな反響を呼んでいた、白く底が平らでクッション性に富むトラクショントレッド・ソールを用いたものが発売となりました。

どんな路面でも履きやすく疲れにくいこのブーツ#766は、その後アメリカで長い間販売されていましたが、1984年に終売となってしまいます。日本市場ではこの#766をベースとした#8165や#8166、#8167が1980年代より販売されており、定番スタイルとなっていました。

その新たなバリエーションとして2007年に発売された#9111は、レッドウィング社の自社タンナー（革なめし工場）で当時開発されたばかりのカッパー・ラフアンドタフ・レザーを使ったものです。カッパー・ラフアンドタフは、銀面（革の表面）をわずかに擦って加工し、オイルとワックスを加えたヌバック・レザーの一種で、独特のムラ感と、靴の仕上げ段階で加えられるシワ感を持っています。このレザーでつくられたブーツは、最初から履き込まれたブーツのような深みのある味わいを持っています。