1905年に創業したレッドウィング社は、創業間もない時期より6インチ丈のラウンドトゥのブーツをベーシックなワークブーツとして製造していました。この6インチ丈のラウンドトゥのブーツが長い歴史の中で進化を遂げたものが、クラシックラウンドです。

まず1940年代後半に、それまでくるぶしの両側の二枚の革をカカト部分で縫い合わせていたものを、くるぶしをカカト側から柔らかく包み込む一枚革としたシームレスバックとし、足当りが柔らかで軽快なつくりとしました。

1953年にはソールに、その前年にレッドウィング社が初めて男性用のワーク・ハンティングブーツに取り入れて大きな反響を呼んでいた、白く底が平らでクッション性に富むトラクショントレッド・ソールを用いたものが発売となりました。

どんな路面でも履きやすく疲れにくいこのブーツ#766は、その後アメリカで長い間販売されていましたが、1984年に終売となってしまいます。それを受けて、日本市場での後継品番としてダークブラウンのレザーを用いた#8165がつくられました。1995年、ストリートファッション・ムーブメントの嗜好を取り入れる形でこのレザーが厚い塗膜を持つブラック・クローム・レザーに変わり、モックトゥの#8179と同様に当時の若者達に愛されて、その成長とともにロングセラーとなって現在に至っています。

ベーシックながら完成度の高い6インチ丈のラウンドトゥのデザインと、ワークブーツならではの、またトラクショントレッド・ソールの高い機能性から来る、ゆったりして履き易く、疲れにくいこのブーツは時代を超えて高い評価を得ています。